Cortar la parte superior de cada cabeza de ajo, exponiendo cada diente. Rociar con aceite de oliva y sazonar con sal y pimienta. Envolver en papel de aluminio y asar durante una hora o hasta que el ajo esté tierno. Dejar enfriar el ajo y luego apretar cada diente de la cabeza para exprimirlo. Reservar el ajo.
En una olla grande, derretir la mantequilla a fuego medio-alto. Agregar la harina y cocinar hasta que desprenda un ligero aroma a nuez. Añadir el ajo asado y cocinar hasta que se forme una pasta oscura, aproximadamente 5 minutos, revolviendo constantemente. Agregar el caldo de pollo y mezclar bien. Incorporar 2 tazas de agua.
Agregar el orégano, sal y pimienta al gusto. Llevar a ebullición y cocinar a fuego lento durante 15 minutos.
Preparar los crostinis. Precalentar el horno a 200 grados. Pincelar el pan con aceite de oliva por ambos lados y colocar en una bandeja para hornear. Cubrir con orégano y queso, luego hornear durante 10 minutos hasta que estén crujientes y el queso se haya derretido.
Incorporar la crema espesa a la sopa y cocinar a fuego lento durante 10 minutos.